Sin embargo, Flechtheim no alcanzó el éxito de manera lineal. Finanzas tambaleantes y el estallido de la primera guerra mundial lo forzaron a subastar su galería. Prestó servicio militar durante el conflicto, en una unidad de caballería ligera en Westfalia, pero, concluida la guerra, reanudó su trayectoria como marchante de arte al reinaugurar su galería, en 1919. Esta rápidamente asumió una posición líder en el mundo del arte alemán. Flechtheim expandió su negocio por medio de sucursales en Berlín, Colonia, Frankfurt, Dusseldorf y Viena.
Además de los ya mencionados Pablo Picasso, Fernand Léger y Juan Gris, las Galerías Flechtheim representaron y promovieron a artistas de la talla del suizo-alemán Paul Klee y de los alemanes Max Beckmann y George Grosz. Este último montó su primera exposición en la Galería Flechtheim de Berlín, en 1923; dos años más tarde convino en que las Galerías Flechtheim fungieran como representantes y comerciantes exclusivas de su obra.
Flechtheim y Grosz gozaron de una estrecha amistad a lo largo de los años 20. A principios de 1933, ante el ensombrecido panorama alemán, Grosz decidió marcharse a los Estados Unidos. Esta medida contó con el apoyo de Flechtheim quien fue una de las pocas personas que acompañaron al artista y a su esposa en su despedida desde la estación del tren. Haberse ido de Alemania en ese momento, dicen los estudiosos, le salvó la vida a Grosz. Por su parte, Grosz rememoró afectuosamente a Flechtheim luego de su fallecimiento y lo calificó como un «verdadero espejo de la civilización.»
Flechtheim empleó también sus Galerías-plataforma para exhibir y difundir la producción artística española; como lo detalla el historiador Javier Pérez Segura, los mismos artistas españoles reconocieron que el apoyo de Flechtheim había sido esencial para ampliar el capital cultural de los cubistas españoles (y el apoyo fue particularmente valorado dada la cada vez mayor volatilidad del entorno político español de la década de 1920).
El gran amor de Flechtheim —así me lo expresó alguien familiariazado con su biografía— fue Francia. Poco antes de su muerte, escribió un ensayo donde planteaba que el genio distintivo de cada cultura podía adquirir, en ciertos períodos históricos, una gran expresión a través de algún medio artístico, tal como lo ilustra la relación entre la cultura inglesa y la poesía. De manera similar, aludió Flechtheim, se relaciona el carácter francés con la pintura moderna. En este punto anotó que el gran arte puede provenir y encontrarse dentro de contextos regionales y nacionales, pero que el arte verdaderamente monumental es aquel que tiene un alcance emocional que apunta a lo universal. El arte francés moderno, aseveró, tiene la máxima aproximación a ese ideal.
Es posible que este amor por Francia, y más exactamente por París, también obedeciera al resguardo que la Ciudad Luz le proporcionaba a su homosexualidad. En otras palabras, París habría sido el lugar donde Flechtheim más pudo ser él mismo sin constreñimientos ni equívocos.
No obstante su predilección por París, la vida social berlinesa de Flechtheim refulgía en vaivén alrededor de los más selectos elencos del mundo del arte, el cine y el deporte. Seguramente también presidiera como anfitrión en su enorme apartamento berlinés de nueve habitaciones. Sin dudas, era poseedor de un don de gentes, sibarita y bizarro (y sospecho que también maestro del sentido del humor mordaz), aunque además tuviera reputación de poder ser burdo y vulgar. Por ende, no le faltaron ni las amistades ni las tirrias con otros.
Como atañe a la tradición entre mecenas y clientes, muchos artistas y allegados retrataron a Flechteim en pintura. Son varios los fabulosos retratos de Flechtheim plasmados por pintores tales como Jules Pascin, Nils von Dardel y los anteriormente mencionados Karl Hofer y Hanns Bolz.También hay excelentes obras que lo retratan de manera menos benigna, como el retrato pintado por el alemán Otto Dix. Este no confiaba en Flechtheim; los estudiosos opinan que el retrato está cargado de antipatía y tiene un olorcillo antisemita. También la famosa escultura de la nariz de Flechtheim, creada por el alemán Rudolf Belling en 1927, fue objeto de escrutinio.
En suma, la década de 1920 fue más que fructífera para las Galerías Flechtheim. La vitalidad, amplitud de artistas representados, número de exhibiciones y actividades llevadas a cabo contribuyeron y fueron reflejo de la famosa florescencia cultural de la incipiente República de Weimar (aunque esta estuviese ensombrecida por crisis económicas, y acechada por las extremas derecha e izquierda).
El rinconcito levantino 